Ehemals antikes Kloster und Patrizierhaus ist es heute ein international bekanntes Tagungszentrum. Der Garten ist reich an exotischen Pflanzen und Statuen, kleinen Tempeln und Balustraden. Der Name der Villa stammt genau von dem antiken Kloster Santa Maria, das dem Zisterzienserorden gehört hatte, der sehr wahrscheinlich vor dem 13. Jahrhundert gegründet wurde. 1567 wurde das Kloster mit Maßnahme des Kardinals Federico Borromeo in einen Privatwohnsitz umgewandelt. Seit 1953 ist die Villa Veranstaltungsort von Kursen und Tagungen wissenschaftlicher, administrativer und kultureller Art, die heute von der Provinz Lecco und der Einrichtung Villa Monastero, seiner leitenden Stelle, gefördert und geleitet werden. Die Villa und ihr großartiger Garten mit Beispielen von exotischen Gewächsen und Wasserblumen und -Pflanzen können fast das ganze Jahr über besichtigt werden.