Unterschiedlichen Studien und Zeugnissen zufolge scheint es, dass auch die Via Francisca schon seit sehr langer Zeit existiert hat und dass sie im Lauf der Jahrhunderte sowohl hinsichtlich ihres Verlaufs als auch ihrer Bezeichnung Änderungen unterzogen wurde.
Ihre Geschichte ist eng mit derjenigen der Via Regina verbunden (Diesbezüglich siehe „Via dei Monti Lariani“). Die Route der Via Francisca, erhielt trotz ihrer Existenz keinen angemessenen Namen, da es sich um die natürliche Fortsetzung einer Hauptverkehrsader handelte: Die Via Regina.
Zu dieser Straße gab es, wenn man einigen Zeugnissen aus der Römerzeit Glauben schenkt, eine Parallelstraße, die auf der östlichen Seite des Lago di Mezzola und des Flusses Adda verlief und auf gleiche Weise nach Chiavenna führte (diese Straße wurde „Pferdestraße“ genannt).
Während der Zeit des Hochmittelalters verloren die großen Verkehrsadern römischen Ursprungs, darunter die Regina in Valchiavenna, an Bedeutung und fielen in Vergessenheit.
Die Route wurde wieder aktuell und gewann unter einem neuen Namen, nämlich dem der Via Francesca, im 13. Jahrhundert für den Handelsverkehr wieder an Bedeutung. Zu jener Zeit gab es in den Alpen viele mit diesem Namen bezeichnete Straßen (in Altfranzösisch bedeutete „franchir“ übersetzen, überwinden und „franchissement“ Passage).
Einer Überlieferung zufolge wurde die Via Francisca von Barbarossa genutzt, der während einer seiner Reisen nach Italien im Turm Colombée von Samolaco Zuflucht suchte.
Im Jahr 1483 wurde die Straße von den graubündner Soldaten benutzt, um in das Gebiet der Drei Pleven des Oberlario zu gelangen; 1525 waren es wiederum die Graubündner, die mit Giangiacomo Medici, genannt Meneghino, im Streit lagen und die Burg S. Andrea (in Samolaco) zerstörten, um zu verhindern, dass dieser den Forcola-Pass als Verbindungsstraße zu seinen Besitzungen im Misox und in Musso Gravedona und Sorico benutzen kann.
Mit zunehmender Festigung der Herrschaft der Graubündner spielte die Via Francisca als Handelsweg nur noch eine untergeordente Rolle auf lokaler Ebene, da sie ausschließlich von den Einwohnern von Albonico und Samolaco und den Viehzüchtern des Sees zum Auftrieb des Viehs auf die Almen des Splügentals genutzt wurde.
Im den 20er-Jahren des 17. Jahrhunderts, während der Herrschaft der Spanier und der Kriege um die Herrschaft über das Veltlin gewann die Straße wieder an Bedeutung, worauf die Spanier entschieden, den Francisca-Pass zum Zweck der Verteidigung vor feindlichen Überfällen zu verstärken.
Auch im ersten Weltkrieg baute man aus Angst vor schweizer Übergriffen oder vor der Zerstörung des Stilfser Jochs militäriche Befestigungen entlang des Francisca-Passes.
In der heutigen Zeit hat die alte Straße mit ihren natürlichen und den von Menschenhand geschaffenen Wundern nach wie vor nichts von ihrer sprichwörtlichen Faszination verloren.
