Der Sentiero del Viandante „Der Weg des Wanderers“ führt über einen alten Maultierpfad entlang des Ostufers des Comer Sees (von Lecco nach Colico) und bietet einen zum See und zur Via Regina alternativen Kommunikationsweg in Richtung Veltlin und der Splügen-, Septimer- und Julier-Pässe. Die Strecke entlang des Ostufers hatte im Laufe der Geschichte unterschiedliche Namen und wurde einige Male in ihrem Verlauf geändert: Sie ist in der Tat das Ergebnis der Aneinanderreihung mehrerer im Laufe der Zeit gebauter Streckenverläufe (Via Ducale, Via Regia, Napoleona und nur in einigen Abschnitten Strada del Viandante).

Bezüglich des Ursprungs des gesamten Weges muss man auf die von dem larianischen Historiker Pietro Pensa vorgenommenen Studien verweisen, der davon ausgeht, dass der Weg bereits zur Römerzeit existierte, wenn auch nicht mit den Besonderheiten und der typischen Struktur einer Konsularstraße. Die Nutzung des Wegs durch Wanderer und Wallfahrer ist in Unterlagen belegt, die von der Präsenz zahlreicher Herbergs- und Verpflegungsstrukturen entlang der Strecke zeugen. Im 15. Jahrhundert, einer Zeit, in der in dieser Gegend die Pest wütete, wurde dieser Weg von dem Herzögen von Mailand als alternative Strecke den aus Bellinzona kommenden christlichen Wallfahrern empfohlen. Ab dem 17. Jh. nahm die „Strada della Riviera“ nach und nach an Bedeutung zu: Dies wird insbesondere durch einen von Tolomeo Rinaldi verfassten Bericht über ein Wegprojekt belegt, das von der neuen, zur Bewachung der Grenze zu dem Staat der Drei Bünde bis nach Mailand führen sollte. In dem Bericht betont der Ingenieur, dass der Weg entlang des Ostufers des Sees von 76 Panorama in Richtung niederen See längs des Pfades in der Nähe von Dervio Colico hinab nach Dorio, Dervio, Bellano und Lecco schneller, einfacher und weniger teuer gewesen wäre als die westlich verlaufende Strada Regina.

In den notariellen Unterlagen aus dem 18. Jahrhundert (1743, 1757, 1767) erhält die Straße über weite Strecken einen neuen Namen: Via Regia oder Ducale [königlicher oder herzoglicher Weg], eine treffende Bezeichnung, wenn man seine wahrscheinliche Funktion als Hauptverbindungsweg zwischen dem Herzogtum Mailand und der Festung von Fuentes berücksichtigt. Die Bedeutung dieser Straße als Verbindungsweg zwischen Mailand und dem Veltlin erreicht ihren Höhepunkt zu Napoleons Zeiten, als wichtige strukturelle Verbesserungen entlang einiger Abschnitte vorgenommen wurden. Die neu ausgebauten Streckenabschnitte wurden als „Strada Napoleona“ [Napoleonische Straße] bezeichnet.

Die Straße blieb bis in die ersten Jahrzehnte des 19. Jahrhunderts in Betrieb, als auf Betreiben Österreichs die Militärstraße über das Stilfser Joch gebaut wurde, eine große befahrbare Straße, die ausgehend von Mailand über Lecco und Colico den Alpenpass hinauf führte. Von diesem Moment an trat die alte, als „Strada del Viandante“ bekannte Strecke als Verbindungsachse in den Hintergrund bis sie 1992 für touristische Zwecke wieder hergestellt wurde.