Il Sentiero del Viandante ripercorre un’antica mulattiera lungo la costa orientale del lago di Como (da Lecco a Colico), offrendo una via di comunicazione alternativa al lago e alla Via Regina verso la Valtellina e verso i passi alpini Spluga, Settimo e Julier.

Il percorso lungo la sponda orientale del lago ha avuto nella storia diverse denominazioni e subito diverse modifiche nel suo tracciato: è infatti il risultato della connessione di più percorsi realizzati nel tempo (Via Ducale, Via Regia, Napoleona e solo in alcuni tratti Strada del Viandante).
In merito all’origine dell’intera strada bisogna fare riferimento agli studi dello storico lariano Pietro Pensa, che la ritiene risalente all’epoca romana, seppur non presenti le peculiarità e la struttura tipica di una strada consolare.
La frequentazione da parte di viandanti e pellegrini trova riscontro anche nella documentazione che testimonia la presenza lungo il tragitto di numerose strutture per l’ospitalità e il ristoro.
Nel XV sec., periodo in cui nel territorio infuriava la peste, questa strada viene suggerita dai duchi di Milano come alternativa ai pellegrini romei provenienti da Bellinzona.
A partire dal XVII sec. la “Strada della Riviera” cresce pian piano di importanza: lo testimonia in primis un rapporto scritto dall’ingegnere Tolomeo Rinaldi su un progetto di strada che partendo dal nuovo Forte di Fuentes, costruito a guardia del confine con lo Stato delle Leghe dei Grigioni, doveva proseguire fino a Milano. Nei documenti notarili del XVIII sec. (1743, 1757, 1767) la strada assume, per lunghi tratti, un nuovo nome: Via Regia o Ducale, nomea qualificante vista la sua probabile funzione di via di collegamento principale tra i confini settentrionali del ducato di Milano e il Forte di Fuentes.
L’importanza di questa strada come via di collegamento tra Milano e la Valtellina, trova il suo culmine durante l’età napoleonica, quando furono attuati importanti miglioramenti strutturali lungo alcuni tratti. Le nuove tratte adattate presero l’appellativo di “Strada Napoleona”.
La strada è rimasta attiva fino ai primi decenni del XIX sec. quando, per volere degli austriaci, venne costruita la strada militare per lo Stelvio, una grande carrozzabile che partendo da Milano saliva ai passi alpini passando da Lecco e Colico. Da quel momento il vecchio tracciato conosciuto come “Strada del Viandante” è stato, di fatto, dimenticato come via di collegamento, fino al ripristino a scopi turistici realizzato nel 1992.